ไอโซเมอร์ (isomer) คือ สารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน ทำให้มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่แตกต่างกัน ไอโซเมอร์สามารถจำแนกออกได้เป็นหลายประเภทขึ้นอยู่กับลักษณะที่แตกต่างกันของสูตรโครงสร้าง ดังนี้
ไอโซเมอร์แบบโครงสร้าง (structural isomer) คือ ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลต่างกัน ตัวอย่างเช่น
- ไอโซเมอร์แบบสายโซ่ (chain isomer) คือ ไอโซเมอร์ที่มีจำนวนอะตอมเท่ากัน แต่มีความยาวของสายโซ่ต่างกัน ตัวอย่างเช่น เอทานอล (CH3CH2OH) และโปรพานอล (CH3CH2CH2OH)
- ไอโซเมอร์แบบตำแหน่ง (position isomer) คือ ไอโซเมอร์ที่มีจำนวนอะตอมเท่ากัน แต่ตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันต่างกัน ตัวอย่างเช่น 2-เมทิลบูเทน (CH3CH(CH3)CH2CH3) และ 3-เมทิลบูเทน (CH3CH2CH(CH3)CH3)
- ไอโซเมอร์แบบแหวน (ring isomer) คือ ไอโซเมอร์ที่มีจำนวนอะตอมเท่ากัน แต่มีการจัดเรียงอะตอมเป็นวงแหวนต่างกัน ตัวอย่างเช่น ไซโคลเฮกซาน (C6H12) และ 1-เมทิลไซโคลเพนแทน (C5H10)
ไอโซเมอร์แบบเรขาคณิต (geometric isomer) คือ ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลต่างกันในลักษณะที่ไม่สามารถหมุนเปลี่ยนกันได้ ตัวอย่างเช่น
- ไอโซเมอร์แบบ cis-trans isomer คือ ไอโซเมอร์ที่มีการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลต่างกันในลักษณะที่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมอยู่คนละด้านหรืออยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ ตัวอย่างเช่น 1,2-ไดคลอโรเอทิลีน (C2H2Cl2)
- ไอโซเมอร์แบบ E-Z isomer คือ ไอโซเมอร์ที่มีการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลต่างกันในลักษณะที่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงอยู่คนละด้านหรืออยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ ตัวอย่างเช่น 2-บิวเทน-2-อิล (C4H8)
ไอโซเมอร์แบบออปติคอล (optical isomer) คือ ไอโซเมอร์ที่ไม่สามารถหมุนระนาบการส่องผ่านของแสงได้เท่ากัน ตัวอย่างเช่น เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่ฟังก์ชันอยู่ตรงข้ามกัน
ไอโซเมอร์มีความสำคัญอย่างยิ่งในการศึกษาเคมีอินทรีย์ เนื่องจากช่วยให้สามารถเข้าใจความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างกับสมบัติของสารอินทรีย์ได้ดีขึ้น นอกจากนี้ ไอโซเมอร์ยังสามารถนำไปใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรม เช่น การผลิตยาและสารเคมีต่าง ๆ
ตัวอย่างการเขียนไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรีย์
| สูตรโมเลกุล | สูตรโครงสร้าง |
|—|—|—|
| C4H10 | CH3CH2CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3 |
| C3H6O | CH3CH2CHO, CH3CH(OH)CH3 |
| C2H4Cl2 | ClCH2CH2Cl, CH2ClCH2Cl |
| C2H2Cl2 | ClCH=CHCl, ClC=CHCl |
ในการเขียนไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรีย์ จะต้องพิจารณาจากสูตรโมเลกุลและหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบนั้น ๆ โดยอาจพิจารณาจากปัจจัยต่อไปนี้
- จำนวนอะตอมในโมเลกุล
- ตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน
- การจัดเรียงอะตอมในโมเลกุล
นอกจากนี้ ยังสามารถพิจารณาจากคุณสมบัติทางกายภาพ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว ความหนาแน่น เป็นต้น เพื่อช่วยในการระบุไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรีย์ได้อีกด้วย