หมู่ฟังก์ชัน (functional groups) คือ กลุ่มของอะตอมที่เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่มีบทบาทในการกำหนดสมบัติทางเคมีรวมทั้งสมบัติทางกายภาพของสารเคมีนั้น ๆ หมู่ฟังก์ชันสามารถจำแนกได้ตามประเภทของพันธะระหว่างอะตอมที่ประกอบขึ้นเป็นหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งสามารถแบ่งออกเป็น 4 ประเภทหลัก ๆ ดังนี้
พันธะคู่ พบในสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอม ตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันที่มีพันธะคู่ ได้แก่
- หมู่อัลคีน (alkene) ประกอบด้วยพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอม
- หมู่อัลไคน์ (alkyne) ประกอบด้วยพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอม
หมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group) ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจนและไฮโดรเจนต่อกันด้วยพันธะคู่ โดยอะตอมออกซิเจนจะจับกับอะตอมของคาร์บอนด้วยพันธะเดี่ยว ตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันที่มีหมู่ไฮดรอกซิล ได้แก่
- แอลกอฮอล์ (alcohol) ประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิลติดกับอะตอมของคาร์บอนอะลิฟาติก
- ฟีนอล (phenol) ประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิลติดกับอะตอมของคาร์บอนอะโรมาติก
หมู่คาร์บอนิล (carbonyl group) ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและออกซิเจนต่อกันด้วยพันธะคู่ โดยอะตอมของออกซิเจนจะจับกับอะตอมของคาร์บอนอีกอะตอมด้วยพันธะเดี่ยว ตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันที่มีหมู่คาร์บอนิล ได้แก่
- แอลดีไฮด์ (aldehyde) ประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิลติดกับอะตอมของไฮโดรเจน
- คีโตน (ketone) ประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิลติดกับอะตอมของคาร์บอน
- กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิลติดกับหมู่ไฮดรอกซิล
หมู่อะมิโน (amino group) ประกอบด้วยอะตอมของไนโตรเจนและไฮโดรเจนต่อกันด้วยพันธะคู่ โดยอะตอมของไนโตรเจนจะจับกับอะตอมของคาร์บอนด้วยพันธะเดี่ยว ตัวอย่างหมู่ฟังก์ชันที่มีหมู่อะมิโน ได้แก่
- แอมโมเนีย (ammonia)
- อีเทอร์ (ether)
- แอมอิน (amine)
สมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์จะขึ้นอยู่กับหมู่ฟังก์ชันที่ประกอบขึ้นเป็นโมเลกุลของสารนั้น ๆ ตัวอย่างเช่น แอลกอฮอล์มีสมบัติละลายน้ำได้ดี เนื่องจากหมู่ไฮดรอกซิลสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้ กรดคาร์บอกซิลิกมีสมบัติเป็นกรดเนื่องจากหมู่คาร์บอนิลสามารถจับกับโปรตอน (H+) ได้ เป็นต้น
หมู่ฟังก์ชันมีความสำคัญอย่างยิ่งในการศึกษาเคมีอินทรีย์ เนื่องจากสามารถใช้เป็นพื้นฐานในการจำแนกสารอินทรีย์ออกเป็นประเภทต่าง ๆ ได้ นอกจากนี้ หมู่ฟังก์ชันยังสามารถใช้อธิบายสมบัติทางเคมีและทางกายภาพของสารอินทรีย์ได้อีกด้วย
ตัวอย่างการจำแนกสารอินทรีย์ตามหมู่ฟังก์ชัน
| หมู่ฟังก์ชัน | ตัวอย่างสารอินทรีย์ |
|---|---|
| พันธะคู่ | เอทิลีน (C2H4), อะเซทิลีน (C2H2) |
| หมู่ไฮดรอกซิล | เมทานอล (CH3OH), เอทานอล (C2H5OH) |
| หมู่คาร์บอนิล | แอลดีไฮด์ (RCHO), คีโตน (RCOR’) |
| หมู่อะมิโน | แอมโมเนีย (NH3), อีเทอร์ (R-O-R’) |
นอกจากหมู่ฟังก์ชันที่กล่าวมาแล้วข้างต้น ยังมีหมู่ฟังก์ชันที่สำคัญอีกมากมายในการศึกษาเคมีอินทรีย์ ตัวอย่างเช่น หมู่ฮาโลเจน (halogen group), หมู่แอลกอซิล (alkoxyl group), หมู่คาร์บอนิล (carbonyl group), หมู่ซัลฟอกไซด์ (sulfoxide group), หมู่ซัลฟอน (sulfone group) เป็นต้น